Une des relations les plus interessantes de la série Lost est incontestablement celle qu'entretiennent Kate et Sawyer.

Depuis le début de l'aventure, il existe un lien entre Kate et Sawyer mais Kate est attirée par un autre homme que Sawyer, Jack, le médecin. Kate et Sawyer arrivent à se comprendre, ils ont tous les deux un passé tortueux et en souffrent. Kate, durant la première saison, cherche à comprendre Sawyer, pourquoi il est auto-destructeur et pourquoi il cherche à se faire haïr des rescapés. Elle va alors découvrir des choses de son enfance grâce à une lettre que Sawyer lui fait lire.
Après que Sawyer se soit fait toruré par Saïd, Sawyer demande un baiser à Kate pour qu'ils puissent récupérer des médicaments pour aider Shannon. Elle est la seule à avoir de l'influence sur lui et se prête au jeu.
Kate et Sawyer vont jouer à "I never" tous les deux ce qui nous fera apprendre pleins de choses sur les deux personnages et Kate va l'aider à se venger d'un sanglier pour avoir "carte blanche". A la dernière minute, il va épargner l'animal.
A la fin de la saison 1, ils se brouillent pour avoir une place sur le radeau, Sawyer révèle alors aux autres la véritable identité de Kate. Ils s'en vont chacuns de leur côté et n'ont pas le temps de se dire au revoir. Sawyer se fait tirer dessus par les autres sur le radeau et tombe à la mer.

Lorsque Sun découvre la bouteille contenant les messages des rescapés, Kate cherche désespérement le mesage de Sawyer, elle avoue qu'ils ne sont pas dit aurevoir. Lors du retour de Sawyer blessé avec les rescapés de l'autre partie de l'avion, Kate est boulversée et on comprend qu'elle tient énormément à lui. Elle passe beaucoup de temps avec lui.
Un moment important est quand pendant son délire, Sawyer avoue à Jake qui le soigne qu'il est amoureux de Kate. Et Kate admet pendant qu'il est inconscient qu'elle ressent quelque chose pour lui.
Sawyer est jaloux lorsque Kate part avec Jack en mission, il couche avec Ana Lucia qui l'a séduit pour récupérer son arme.
Kate et Sawyer durant cette saison passe beaucoup de temps ensemble, Kate semble vouloir se réconcilier avec lui mais Anna-Lucia avec qui Jack est très proche fait ressortir sa jalousie. Kate est donc encore tiraillée entre les deux hommes de l'île.
Kate, Sawyer et Jack se font kidnapper par les autres à la fin de la saison.

Durant la saison 3, la relation entre Kate et Sawyer prend un tournant décisif. Jack est retenu prisonnier par les autres dans un autre lieu et Kate et Sawyer sont dans des cages séparées mais face à face.
A un moment, lorsqu'ils travaillent aux champs, Sawyer regarde intessement Kate et se précipite sur elle et l'embrasse, ce qui lui vaut des coups et une décharge éléctrique. Juliet menace de tuer Kate.
Au moment où Sawyer se fait violement frapper, Kate avoue pour que cessent les coups qu'elle l'aime. Un peu plus tard, sachant que Sawyer ne s'en sortirait pas la prochaine fois, Kate parvient à s'échapper de sa cage pour le rejoindre et tenter de le persuader de s'échapper. Mais Sawyer refuse. Il lui dit que si elle l'aime vraiment, elle doit s'enfuir sans se soucier de lui. Mais Kate lui répond que si elle a dit ça, c'était uniquement pour que Pickett arrête de le frapper.
Kate est envoyée auprès de Jack pour le persuader de coopérer avec les autres sinon ils tueront Sawyer. En revenant, elle s'échappe de nouveau et retrouve Sawyer dans sa cage, là, elle l'embrasse, après que Sawyer lui ai avoué qu'il n'était pas sur leur île d'origine et qu'ils ne pouvaient pas s'enfuir. Kate et Sawyer passent la nuit ensemble et ils s'avouent leurs sentiments. Jack les découvre à travers le moniteur, cela semble l'affecter.
Le lendemain grâce à Jack, Kate et Sawyer parviennent à s'échapper mais Kate veut revenir sauver Jack mais Sawyer refuse; ils se disputent. Kate en revenant au campement repart sauver Jack avec Sayid, Locke et Rousseau et Sawyer reste. Il s'inquiète pour elle et est réellement soulagé lorsqu'il la retrouve. Il obtient la place de leader pendant que Jack n'est pas là.
Juliet revient avec eux et sème le doute en Kate en lui révélant qu'elle a brisé le coeur de Jack. Kate ne sait plus comment réagir. Un soir, elle le voit avec Juliet entrain de partager un moment agréable et elle se rend alors dans la tante de Sawyer et passent la nuit ensemble.
Le lendemain, Sawyer lui donne une cassette de musique et lui dit qu'il sait qu'elle l'a utilisé.
A la fin de la saison 3, Sawyer est très distant envers Kate, elle lui dit que c'est comme si plus rien ne comptait pour lui. Il veut alors s'éloigner et la rejette. Jack lui dit lorsque Sawyer et Juliet retourne au campement que c'est pour la protéger que Sawyer fait cela et Jack avoue à Kate qu'il l'aime.

Sawyer est un fan incontestable des surnoms voici ceux qu'il donne à sa belle:
-en anglais: Freckles, Sweetheart, Belle of the Ball, Sherriff, Baby, Sassafras, Boar Expert, the Mighty Huntress, Hon, Girl, The Lady, Woman, Sweet Cheeks, Puddin, Sheena, Thelma, Pipi Longstocking Shortcake, Little Lady, Honey, Kiddo, Magellan, etc.

-en français: la grande chasseresse, la reine du ball, petit coeur, tache de rousseur, madame l'experte en sanglier, ma belle, ma mignone, face d'ange, cocotte, Sheena, Thelma, femme, etc.