Josh joue le rôle de James Ford dit "Sawyer". Sawyer est ce qu'on peut appeler un personnage trouble. Il est le gars que tout le monde peut détester, il est sarcastique, ne pense qu'à lui-même, se met facilement en colère. Il adore marchander et récupère tout ce qu'il peut trouver pour y faire du profit. Il a été arnaqueur avant d'arriver sur l'île.
Il a vu ses parents mourir sous ses yeux, son père a tué sa mère et il s'est suicidé ensuite après qu'un homme du nom de Sawyer les ai arnaqué. Il a écrit un lettre à cet homme pour lui dire qu'il avait gaché sa vie. Il est ensuite devenu celui qu'il méprisait par dessus tout. Il n'aime pas ce qu'il est devenu et se faire détester vient lui prouver qu'il est quelqu'un de mauvais.
Il est obsedé par le fait de retrouver le vrai Sawyer et le tuer. Il tuera un homme avant de prendre le vol 815 en pensant que c'était lui. Il a rencontré de père de Jack dans un bar et lui a remonté le moral.
Sur l'île, Sawyer n'a pas ce qu'on pourrait appeler le sens de l'entraide, il est plutôt solitaire et se fait haïr de tous en gardant et en moneyant les objets qu'il a récolté. Il se fera torturer par Saïd. Il passe son temps à lire et à critiquer ce qui ne le rend pas de très bonne compagnie! Comme le dit, Kate il cherche à se faire détéster.
Malgré ses apparences de "bad boy", Sawyer a un coeur enfoui sous sa méchanceté...Kate est la seule à arriver à faire qu'il s'aime, il est très amoureux d'elle même s'il ne veut pas se l'avouer. Il a peur de ce que ces sentiments pourraient engendrer chez lui.
Selon Michael, Sawyer veut souvent faire partie des missions dangereuses parce qu'il est suicidaire.